Прадстаўлены рэліз спецыялізаванага дыстрыбутыва Хвосцікі 4.0 (The Amnesic Incognito Live System), заснаванага на пакетнай базе Debian і прызначанага для забеспячэння ананімнага выхаду ў сетку. Ананімнае выйсце ў Tails забяспечваецца сістэмай Tor. Усе злучэнні, акрамя трафіку праз сетку Tor, па змаўчанні блакуюцца пакетным фільтрам. Для захоўвання карыстацкіх дадзеных у рэжыме захавання карыстацкіх дадзеных паміж запускамі прымяняецца шыфраванне. Для загрузкі падрыхтаваны iso-вобраз (1 ГБ), здольны працаваць у Live-рэжыме.
Мэнэджар пароляў KeePassX заменены на форк, які больш актыўна развіваецца супольнасцю. KeePassXC;
Да версіі 1.3.2 абноўлены дадатак OnionShare, які дазваляе бяспечна і ананімна перадаваць і атрымліваць файлы, а таксама арганізаваць працу публічнага сэрвісу для абмену файламі. Пераход на галінку OnionShare 2.x пакуль адкладзены;
Tor Browser абноўлены да версіі 9.0 у якой пры змене памеру акна забяспечана адлюстраванне шэрай рамкі (letterboxing) вакол змесціва вэб-старонак. Дадзеная рамка не дазваляе сайтам ідэнтыфікаваць браўзэр па памеры акна. Змесціва значка Onion перанесена з панэлі ў меню «(i)» спачатку адраснага радка і ў кнопку стварэння новай ідэнтычнасці на панэлі;
Інструмент ачысткі метададзеных MAT абноўлены да выпуску 0.8.0 (Раней пастаўлялася версія 0.6.1). MAT больш не падтрымлівае ўласны графічны інтэрфейс, а пастаўляецца толькі ў форме ўтыліты каманднага радка і дадаткі да файлавага мэнэджара Nautilus. Для ачысткі метададзеных у Nautilus зараз досыць выклікаць для файла кантэкстнае меню і абраць "Выдаліць метададзеныя";
Задзейнічана свежае ядро Linux 5.3.2. Палепшана падтрымка абсталявання (дададзены новыя драйверы для Wi-Fi і графічных карт). Дададзена падтрымка прылад з інтэрфейсам Thunderbolt;
Абноўлены версіі большасці праграм, у тым ліку:
Electrum 3.3.8;
Enigmail 2.0.12;
Gnupg 2.2.12;
Audacity 2.2.2.2;
GIMP 2.10.8;
Inkscape 0.92.4;
Libre Office 6.1.5;
git 2.20.1;
Tor 0.4.1.6.
З базавай пастаўкі выдалены Scribus (можна ўсталяваць з рэпазітара, выкарыстаючы інтэрфейс усталёўкі дадатковага ПА;
Палепшаны інтэрфейс першаснай наладкі пасля першага ўваходу ў сістэму (Tails Greeter). Спрошчана пачатковая настройка для карыстальнікаў, якія не валодаюць англійскай мовай. У дыялогу выбару мовы праведзена чыстка моў, пакінуты толькі мовы з дастатковым аб'ёмам перакладаў. Спрошчаны выбар раскладкі клавіятуры. Ухілены праблемы з адкрыццём даступных старонак дапамогі на мовах, адрозных ад ангельскай. Наладжана настройка фарматаў. Забяспечана ігнараванне дадатковых налад пасля націску кнопак "Адмена" або "Назад";
Праведзена аптымізацыя прадукцыйнасці і спажыванні памяці. Час загрузкі скарочана на 20%, а запатрабаванне ў аператыўнай памяці паменшана прыкладна на 250 МБ. Памер загрузнай выявы скарочаны на 46 МБ;
Перапрацавана экранная клавіятура, якая стала прасцей у выкарыстанні;
Дададзена магчымасць адлюстраванне пароля сталага сховішча пры ім стварэнні.
Дададзена падтрымка падлучэння да сеткі праз iPhone, падлучаны праз USB-порт (USB Tethering);
У дакументацыю дададзены новыя кіраўніцтва па бяспечнаму выдаленню усіх дадзеных з прылады, у тым ліку USB-назапашвальнікі і SSD-назапашвальнікі, а таксама па стварэнню рэзервовых копій сталага сховішча;
Home launcher выдалены з працоўнага стала. У Pidgin выдаленыя прапанаваныя па змаўчанні ўліковыя запісы;
Вырашана праблема з адкрыццём частак з дадзенымі Tails з іншых USB-назапашвальнікаў.