Introduzido lançamento de uma distribuição especializada Caudas 4.2 (The Amnesic Incognito Live System), baseado na base de pacotes Debian e projetado para fornecer acesso anônimo à rede. O acesso anônimo ao Tails é fornecido pelo sistema Tor. Todas as conexões, exceto o tráfego através da rede Tor, são bloqueadas pelo filtro de pacotes por padrão. A criptografia é usada para armazenar dados do usuário no modo salvar dados do usuário entre execuções. Preparado para carregamento imagem iso (1.1 GB), capaz de funcionar no modo Live.
Trabalho foi feito para melhorar o sistema de instalação automática de atualizações. Se anteriormente, se necessário, a atualização de um sistema que não era atualizado há muito tempo exigia uma atualização em fases usando versões intermediárias (por exemplo, ao passar do Tails 3.12 para o Tails 3.16, primeiro você precisava atualizar o sistema para o Tails 3.14, e só então para 3.16), a partir do lançamento do Tails 4.2, possibilidade de atualização automática direta imediatamente para a versão mais recente. Além disso, a entrada manual de atualização agora só é necessária ao migrar para uma nova ramificação significativa (por exemplo, será necessária ao migrar para Tails 5.0 em 2021). Consumo de memória reduzido ao realizar atualizações automáticas e otimização do tamanho dos dados baixados.
A composição inclui diversas novas utilidades que podem ser úteis aos usuários do serviço SecureDrop, que permite transferir documentos anonimamente para publicações e jornalistas. Em particular, o pacote inclui PDF Redact Tools para limpar metadados de documentos PDF, OCR Tesseract para converter imagens em texto e FFmpeg para gravar e converter áudio e vídeo.
Quando você inicia o gerenciador de senhas KeePassX, o banco de dados ~/Persistent/keepassx.kdbx é aberto por padrão, mas se este arquivo estiver faltando, ele será excluído da lista de bancos de dados usados recentemente.
O navegador Tor foi atualizado para a versão 9.0.3, sincronizado com o lançamento Firefox 68.4.0, em que é eliminado 9 vulnerabilidades, dos quais cinco podem levar à execução de código ao abrir páginas especialmente projetadas.
O cliente de e-mail Thunderbird foi atualizado para a versão 68.3.0 e o kernel Linux para a versão 5.3.15.